Problème de sélectivité : exemple de la synthèse d'un dipeptide

Prenons l'exemple de la formation d'une fonction amide à partir d'un acide carboxylique et d'une amine.

Cette réaction modélise des transformations a priori non sélectives. Si on choisit de réaliser une transformation en prenant deux acides α-aminés identiques ou différents, l’acide carboxylique de l’un va réagir avec l’amine de l’autre pour former une fonction amide entre les deux résidus (restes des deux acides aminés) et libérer de l’eau. On appelle liaison peptidique la liaison C—N de la fonction amide ainsi créée, et dipeptide le produit formé.

L'équation générale de la réaction de formation d'un dipeptide est :

Cependant, comme chaque acide α-aminé possède au moins une fonction acide carboxylique et une fonction amine, la transformation entre deux acides α-aminés conduit au moins à quatre dipeptides différents !

Voici les quatre dipeptides qui peuvent être obtenus dans le cas général :

Avec la transformation utilisée, il n'est pas possible d'obtenir seulement un dipeptide sur les quatre. Il est donc nécessaire de trouver une autre stratégie de synthèse.